L'any 1600, Roma havia celebrat un gran jubileu al qual havien assistit milers de pelegrins. Poc després, Caravaggio va rebre l’encàrrec de pintar una Mare de Déu amb el retrat del marquès de Cavalletti i de la seva mare, per a la capella que la família mantenia a la basílica de Sant’Agostino.
L’impacte d’aquell esdeveniment encara era viu, així que va tenir la pensada d’immortalitzar els nobles en la figura de dos humils pelegrins als peus